С именем Олега Ошенкова связаны первые большие победы «Шахтёра» на внутренней арене. Уроженец Санкт-Петербурга возглавил донецкую команду в июне 1960 года, провёл серьёзные кадровые изменения и перестроил игровую модель коллектива.

Уже во втором сезоне «горняки» дошли до финала Кубка СССР, где встретились с московским «Торпедо» — действующим чемпионом страны. Несмотря на статус соперника, донецкая команда добилась победы и привезла в город первый значимый трофей.

В следующие два года «Шахтёр» ещё дважды выходил в финал Кубка СССР: в 1962-м снова завоевал награду, а в 1963-м уступил московскому «Спартаку». За десятилетие работы Ошенкова команда обрела узнаваемый характер, а в её составе раскрылись Владимир Сальков, Юрий Ананченко, Николай Головко, Виталий Савельев, Валентин Сапронов и Анатолий Родин. В 2013 году имя тренера было увековечено на Аллее славы клуба.