Первые занятия футболом Олег Пилипюк начал в команде родного Красилова. В 2023 году защитник перешёл в академию венгерской «Кишварды», а с января 2025 года продолжил подготовку в академии «Шахтёра».

В составе «горняков» U16 Пилипюк стал серебряным призёром финального этапа чемпионата Украины. Игрок также вызывался в юношескую сборную Украины U17.