Дмитрий Крыськив получил футбольное образование в харьковском «Металлисте». В 2016 году он продолжил подготовку в академии «Шахтёра». В сезоне-2017/18 полузащитник забил 6 мячей в 25 матчах за команду «горняков» U19, участвовал в Юношеской лиге УЕФА, а уже через год вошёл в состав U21. Также Крыськив выступал за молодёжную сборную Украины.

Крыськив управляет игрой из центральной зоны, уверенно обращается с мячом и хорошо оценивает расстановку на поле. Он способен своевременной передачей разогнать атаку, а при необходимости может действовать ближе к чужим воротам в роли атакующего полузащитника.